退職を伝えたあと、その場で受け入れられるとは限りません。「後任が決まるまで待ってほしい」「損害賠償を請求する」と言われて、辞められないのではないかと不安になる人もいます。
法律上どうなっているのかを押さえたうえで、パターン別の考え方と、話が進まない場合の手順を見ていきます。伝え方そのものは退職の伝え方・切り出し方にまとめています。
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退職を伝えたあと、その場で受け入れられるとは限りません。「後任が決まるまで待ってほしい」「損害賠償を請求する」と言われて、辞められないのではないかと不安になる人もいます。
法律上どうなっているのかを押さえたうえで、パターン別の考え方と、話が進まない場合の手順を見ていきます。伝え方そのものは退職の伝え方・切り出し方にまとめています。

引き止めること自体がただちに違法になるわけではありません。会社が事情を説明したり、条件を提示して残るよう説得したりすること自体は、通常の話し合いの範囲です。
一方で、退職するかどうかを決めるのは本人です。期間の定めのない雇用契約であれば、民法第627条第1項により、解約の申入れから2週間が経過することで雇用契約は終了します。会社の承諾は終了の要件になっていません。
つまり、会社が「認めない」と言っても、退職の意思表示が会社に到達していれば、それによって効力は生じているという整理になります。意思表示は相手方に到達した時からその効力を生じます(民法第97条第1項)。
言われる内容はある程度決まっています。それぞれ考え方を整理します。
もっとも多いパターンです。後任の採用は会社の責任で行うことであり、本人が無期限に待つ義務があるわけではありません。
とはいえ、正面から断ると関係が悪くなります。引き継ぎの範囲と完了までの見通しを文書にして示し、「この日程で引き継ぎは完了できます」と具体的に返すほうが、話が前に進みやすくなります。
労働基準法第16条は、労働契約の不履行について違約金を定めたり、損害賠償額をあらかじめ決めておいたりする契約を禁止しています。「途中で辞めたら◯◯万円」といった取り決めは、この規定に触れる可能性があります。
実際に生じた損害についての賠償請求まで一律に禁じられているわけではありませんが、通常の手順を踏んだ退職について高額の請求が認められる例は、一般的ではありません。
書面を突き返される、受け取ったが預かっただけだと言われる、といったケースです。この場合の手順は後述します。
条件を提示される、いわゆるカウンターオファーです。その場で返事をする必要はありません。「一度持ち帰らせてください」で問題ありません。
時期の調整には応じる余地がありますが、無期限ではありません。就業規則の退職申出時期を確認したうえで、いつまでなら調整できるかを先に示すと、話がまとまりやすくなります。
条件を出されて迷う場合、判断を分ける材料は次のあたりです。
残る判断をすること自体は、後ろ向きな選択ではありません。ただし、条件が実行されなかった場合に再び同じ話を切り出すのは、一度目より難しくなるという点は考慮しておいたほうがよいでしょう。
順を追って試すのが基本です。
内容証明郵便は、いつ、誰が、誰に、どのような内容の文書を送ったかを郵便局が証明する制度です。配達証明をつければ、相手に届いた日付も記録されます。退職の意思表示は到達した時に効力を生じるため(民法第97条第1項)、到達を証明できる形にしておくことに意味があります。
宛先は会社(代表者宛)とするのが一般的です。書面の作り方は退職届の書き方にまとめています。
凝った形式は必要ありません。次の5点が入っていれば、後から説明する材料になります。
10月8日(水)17時00分〜17時40分/第3会議室 出席:△△部長、私 私から、11月30日付での退職を希望する旨を伝えた。就業規則の1か月前の規定に沿っている旨も伝えた。 部長から「後任が決まるまでは認められない」との回答。時期の目安は示されなかった。 次回、10月15日に引き継ぎ計画を持参して再度相談することになった。
評価や感情ではなく、言われた言葉とその日時を残すのが要点です。面談の直後に自分宛てのメールへ書き写しておくと、送信日時が自動的に残ります。
社内で解決しない場合、外部の窓口があります。いずれも、まず話を聞いてもらうところから始められます。
相談の際は、就業規則の該当部分、退職を申し出た日付が分かるもの、やり取りの記録があると話が早く進みます。
自分で伝えるのが難しい場合の手段として、退職の意思を本人に代わって会社へ伝えるサービスがあります。運営主体によってできることが異なる点が、選ぶ際の分かれ目です。
退職の申し出を理由に懲戒解雇とすることは、通常は想定されていません。懲戒処分は就業規則に定められた事由に該当する場合に行われるものです。そうした発言があった場合は、内容と日付を記録したうえで、相談先に相談してください。
年次有給休暇は法律上の権利です。使用者には、請求された時季に与えることが事業の正常な運営を妨げる場合に他の時季に変更できる時季変更権がありますが(労働基準法第39条第5項)、退職日より後に振り替えることはできないため、退職時の消化については行使の余地がないというのが一般的な理解です。
退職日は本来、話し合いで決めるものです。合意ができない場合でも、期間の定めのない雇用であれば、申入れから2週間の経過により契約は終了します(民法第627条第1項)。いつ申し入れたかを示せる記録を残しておくことが重要になります。
最終確認日:2026年9月25日
本記事は一般的な情報提供であり、法律相談ではありません。個別の事情については、勤務先の就業規則を確認のうえ、都道府県労働局の総合労働相談コーナー、または弁護士等の専門家にご相談ください。
田村 祐一|HR業界15年。採用する側も経験した元人事が監修しています
Pro Work Design代表
HR業界で15年以上の実務経験。大手人材会社を退職後、人事採用を経験。現在は企業向けに採用のコンサルティングを行う。